上次小豆蔻給大家分享了含黃酮類化合物的中藥，這次給大家分享的就是萜類化合物的一些理論知識。讓我們趕快進入知識的海洋吧！

【考情分析】本次內(nèi)容需要大家牢記萜類化合物的分類方法，不同種類萜類的代表化合物，揮發(fā)油的主要成分等等。

【考頻指數(shù)】★★★★★

【具體內(nèi)容】

考點26 萜類

1.定義

萜類化合物是一類由甲戊二羥酸衍生而成，基本碳架多具有2個或2個以上異戊二烯單位（C5單位）結(jié)構(gòu)特征的不同飽和程度的衍生物。

2.分類

主要還是沿用經(jīng)驗異戊二烯法則分類，即按分子中異戊二烯單位的數(shù)目進行分類。

（1）單萜

①定義：指基本碳架由2分子異戊二烯單位構(gòu)成，含有10個碳原子的萜烯及其衍生物。單萜類化合物是揮發(fā)油的主要組成成分之一（單萜苷類不具隨水蒸氣蒸餾的性質(zhì)）。

②分類：根據(jù)單萜結(jié)構(gòu)中碳環(huán)的有無和多少，將單萜類分為無環(huán)（開鏈）、單環(huán)、雙環(huán)及三環(huán)等結(jié)構(gòu)種類，其中以單環(huán)和雙環(huán)型的單萜類化合物較多。

a.無環(huán)單萜的代表化合物香葉醇，又稱牻（máng）牛兒醇，是玫瑰油、香葉天竺葵油、檸檬草油和香茅油等的主要成分，具有似玫瑰香氣，是香料工業(yè)不可缺少的原料。

b.單環(huán)單萜的代表化合物薄荷醇，其左旋體習稱薄荷腦，是薄荷揮發(fā)油中的主要成分，一般占薄荷油的50%以上，最高可達85%。薄荷醇具有弱的鎮(zhèn)痛、止癢和局麻作用，亦有防腐、殺菌和清涼作用。

c.雙環(huán)單萜龍腦即中藥冰片，具升華性，有清涼氣味，具有發(fā)汗、興奮、鎮(zhèn)痛及抗氧化的藥理作用，是人丹、冰硼散、速效救心丸等許多中成藥的有效成分，也可用于化妝品和香精的生產(chǎn)等。

d.三環(huán)單萜類化合物較少。

（2）環(huán)烯醚萜類

環(huán)烯醚萜類為臭蟻二醛的縮醛衍生物，屬單萜類化合物。環(huán)烯醚萜類化合物在茜草科、玄參科、唇形科及龍膽科中較為常見。環(huán)烯醚萜類化合物具有保肝、利膽、降血糖、降血脂、抗炎等作用。

①結(jié)構(gòu)與分類：環(huán)烯醚萜類的基本母核為環(huán)烯醚萜醇，具有半縮醛及環(huán)戊烷環(huán)的結(jié)構(gòu)特點，其半縮醛1位羥基性質(zhì)不穩(wěn)定，故環(huán)烯醚萜類化合物主要以1位羥基與糖成苷的形式存在于植物體內(nèi)。

根據(jù)其環(huán)戊烷環(huán)是否裂環(huán)，可分為環(huán)烯醚萜苷及裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷兩大類。

②顯色反應及檢識：環(huán)烯醚萜苷易被水解，生成的苷元為半縮醛結(jié)構(gòu)，其化學性質(zhì)活潑，容易進一步發(fā)生氧化聚合等反應，難以得到結(jié)晶性苷元，使顏色變深，如地黃及玄參等中藥在炮制及放置過程中因此而變成黑色。游離的苷元遇氨基酸并加熱，即產(chǎn)生深紅色至藍色，最后生成藍色沉淀。

（3）倍半萜

倍半萜類是由3個異戊二烯單位構(gòu)成的天然萜類化合物。倍半萜及其含氧化合物多與單萜類共存于植物揮發(fā)油中，是揮發(fā)油高沸程（250℃～280℃）的主要組分，也有低沸點的固體。

鏈狀倍半萜金合歡醇又稱法尼醇，存在于香茅草、橙花、玫瑰等多種芳香植物的揮發(fā)油中，為無色油狀液體，是一種名貴香料。

①單環(huán)倍半萜青蒿素是從中藥青蒿（黃花蒿）中分離得到的具有過氧結(jié)構(gòu)的倍半萜內(nèi)酯，有很好的抗惡性瘧疾活性。

②雙環(huán)倍半萜馬桑毒素和羥基馬桑毒素用于治療精神分裂癥。薁類化合物也屬于雙環(huán)倍半萜，是由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳烴衍生物。

③三環(huán)倍半萜環(huán)桉醇有很強的抗金黃色葡萄球菌作用和抗白色念珠球菌活性。

（4）二萜

二萜是指骨架由4個異戊二烯單位構(gòu)成，含20個碳原子的一類萜類衍生物。絕大多數(shù)不能隨水蒸氣蒸餾。

二萜類的結(jié)構(gòu)分為無環(huán)（開鏈）、單環(huán)、雙環(huán)、三環(huán)、四環(huán)、五環(huán)等類型，天然無環(huán)及單環(huán)二萜數(shù)量較少，雙環(huán)及三環(huán)二萜數(shù)量較多。

3.揮發(fā)油

（1）化學組成

（2）揮發(fā)油的通性

①性狀

常溫下?lián)]發(fā)油大多為無色或淡黃色的透明液體，少數(shù)揮發(fā)油具有其他顏色。多具濃烈的特異性氣味。冷卻條件下?lián)]發(fā)油主要成分?？晌龀鼋Y(jié)晶，稱“析腦”，如薄荷腦、樟腦等。濾去析出物的油稱為“脫腦油”，如薄荷油的脫腦油習稱“薄荷素油”，但仍含有約50%的薄荷腦。

②揮發(fā)性

揮發(fā)油在常溫下可自然揮發(fā)，如將揮發(fā)油涂在紙片上，較長時間放置后，揮發(fā)油因揮發(fā)而不留油跡，脂肪油則留下永久性油跡，據(jù)此可區(qū)別二者。揮發(fā)油可隨水蒸氣蒸餾。

③溶解性

揮發(fā)油不溶于水，易溶于石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等親脂性有機溶劑，在高濃度的乙醇中能溶解。

④物理常數(shù)

揮發(fā)油多數(shù)比水輕，也有的比水重（如丁香油、桂皮油），相對密度一般在0.85～1.065。揮發(fā)油幾乎均有光學活性，比旋度在+97°～+117°范圍內(nèi)。多具有強的折光性，折光率在1.43～1.61。揮發(fā)油的沸點一般在70℃～300℃之間。

⑤穩(wěn)定性

揮發(fā)油與空氣及光線經(jīng)常接觸會逐漸氧化變質(zhì)，使揮發(fā)油的相對密度增加，顏色變深，失去原有香味，形成樹脂樣物質(zhì)，不能隨水蒸氣蒸餾。

⑥化學反應

揮發(fā)油組成成分常含有雙鍵、醇羥基、醛、酮、酸性基團、內(nèi)酯等結(jié)構(gòu)，故能發(fā)生相應的化學反應，如與溴及亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應、與肼類產(chǎn)生縮合反應，并有銀鏡反應、異羥肟酸鐵反應、皂化反應及遇堿成鹽反應等。

（3）揮發(fā)油的化學常數(shù)

【真題演練】

（2018B66）梔子中含有的梔子苷，其結(jié)構(gòu)類型是(　)。

A.黃酮苷

B.環(huán)烯醚萜苷

C.三萜皂苷

D.強心苷

E.甾體皂苷

【答案】B

【解析】本題考查梔子苷的結(jié)構(gòu)類型。梔子苷具有環(huán)烯醚萜母核結(jié)構(gòu)，為環(huán)烯醚萜苷類化合物。故本題選B。

【延伸】加拿大麻苷，其分子由一個醇基或醇樣基團結(jié)合于數(shù)量不等的糖分子而構(gòu)成。若配基中含固醇核（甾核），其17位碳原子連以一個不飽和內(nèi)酯環(huán)，其3位碳原子與糖分子相連，這種苷即為強心苷。商陸皂苷是苷元為基本母核由30個碳原子所組成的萜類化合物。梔子苷是一類具有環(huán)烯醚萜母核結(jié)構(gòu)的化合物。

好了，本次內(nèi)容就分享到這里了，我們下期再見~~~

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