乙酸鈀 Palladium(II) Acetate反饋機(jī)理載入鏈接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20220323145129

【英文稱呼】Palladium(II) Acetate 【分子量】224.53 【CAS號(hào)】3375-31-3【構(gòu)造式】Pd(OAc)2 【物理本質(zhì)】杏黃色晶體，mp 205 ℃，溶于有機(jī)溶劑如氯仿、二氯乙烷、鹽酸安非拉酮、乙腈、乙醚，在鹽酸或KI 水溶液中會(huì)爆發(fā)領(lǐng)會(huì)。不溶于水和水相氯化鈉、乙酸鈉和王水鈉溶液，不溶于清醇火油醚。 【制備和商品】乙酸鈀在各大試藥公司均有出賣。乙酸鈀毒性低，可在氣氛中安置生存。

乙酸鈀是一個(gè)典范的在有機(jī)溶劑中可融化的鈀鹽，不妨普遍地用來(lái)開辟或催化百般典型的有機(jī)合成反饋。

它介入的反饋典型大概有三種：

① Pd(II) 經(jīng)過(guò)與烯烴爆發(fā)配位進(jìn)而活化烯烴，從而被親核試藥抨擊的反饋；

② 活化芳烴、芐基和烯丙基的C-H鍵；

③ 動(dòng)作Pd(0)試藥的前體，廉價(jià)的Pd(0)試藥能經(jīng)過(guò)氧化加成與不飽和基團(tuán)產(chǎn)生Pd(II)-芳基、Pd(II)-乙烯基、Pd(II)-烯丙基中央體，進(jìn)而起到活化芳基、乙烯基和烯丙基氯或烯丙基乙酸酯的效率。

Pd(II) 試藥與烯烴產(chǎn)生的π-共同物很簡(jiǎn)單被親核試藥（如水、醇、羧酸酯、胺和寧?kù)o的碳親核試藥）抨擊，獲得相映的Pd-C鍵σ-共同物，從而不妨實(shí)行一系列特殊靈驗(yàn)的官能團(tuán)變換，如β-H 取消獲得代替烯烴，CO 插入獲得羰基復(fù)合物，或是烯烴插入獲得官能化烯烴的反饋。

Pd(0)試藥與鹵代烴復(fù)合物的反饋則體驗(yàn)了各別的過(guò)程，常常第一步爆發(fā)的是Pd 上的氧化加成反饋，獲得烷基鹵代鈀(II)共同物，從而與含絢爛氫復(fù)合物的底物爆發(fā)鹵素調(diào)換反饋，獲得雙烷基化產(chǎn)品，結(jié)果爆發(fā)恢復(fù)取消獲得Pd(0)和偶聯(lián)產(chǎn)品，Pd(0)從新加入催化輪回進(jìn)程。這是Heck 反饋和其它安排活化碳-鹵素鍵的通用反饋機(jī)理。

在鈀試藥介入的反饋中，常常最后爆發(fā)的都是Pd(0)，但是惟有Pd(II)試藥本領(lǐng)起到活化烯烴的效率。所以，對(duì)于烯烴活化的反饋，如雜亞原子親核抨擊反饋，常常須要介入氧化劑將Pd(0)從新氧化。常用的氧化劑有乙酸銅、氯化銅、叔丁基過(guò)氧化氫、氧氣以及苯醌類復(fù)合物等。

在鈀試藥介入的碳-碳鍵產(chǎn)生的穿插偶聯(lián)反饋中，常常會(huì)運(yùn)用到Mg、Zn、Zr、Sn 等非金屬有機(jī)試藥來(lái)與鈀試藥爆發(fā)變化非金屬化反饋，獲得烷基化的鈀共同物，從而爆發(fā)恢復(fù)偶聯(lián)反饋獲得穿插偶聯(lián)產(chǎn)品。

烯烴與芳基復(fù)合物爆發(fā)的穿插偶聯(lián)反饋能天生一類特殊要害的芳基烯烴復(fù)合物，N-乙烯基亞胺或烯丙基甲酯都能與芳基碘化學(xué)物理或溴化學(xué)物理在乙酸鈀的催化下爆發(fā)穿插偶聯(lián)反饋，進(jìn)而實(shí)行烯烴的芳基化。

其余，乙酸鈀催化的穿插偶聯(lián)產(chǎn)品還能靈驗(yàn)制備二烯或烯炔底物，如三氟磺酸根烯醇醚與烯基或炔基錫試藥在乙酸鈀和三苯基膦的催化下實(shí)行的穿插偶聯(lián)反饋。

CO不妨很簡(jiǎn)單地插入到Pd-C鍵中產(chǎn)生?；Z中央體，從而與胺、醇爆發(fā)分子間或分子內(nèi)反饋獲得酮、酰胺和酯復(fù)合物，大概與烯烴反饋獲得不飽和酮復(fù)合物 。在該反饋中，因?yàn)猷徫涣u基的生存，天生的不飽和酮不妨與羥基再爆發(fā)分子內(nèi)成環(huán)反饋獲得吡喃酮和呋喃酮復(fù)合物。

沿用Pd(PPh3)4 作催化劑，不妨靈驗(yàn)實(shí)行烯丙基羧酸酯與丙炔基丙二酸甲酯之間的穿插偶聯(lián)反饋，獲得1,6-烯炔復(fù)合物。該復(fù)合物在+2價(jià)的Pd(II)試藥如乙酸鈀催化下，則能進(jìn)一步爆發(fā)分子內(nèi)環(huán)異構(gòu)化反饋，獲得包括環(huán)外雙鍵的環(huán)戊烷復(fù)合物。

除去實(shí)行偶聯(lián)反饋外，乙酸鈀還能在堿的存鄙人介入醇的氧化反饋，如介入溴苯將二級(jí)醇氧化為酮的反饋 。

在芳烴溶劑如甲苯中加熱乙酸鈀時(shí)會(huì)爆發(fā)C-H鍵的斷裂反饋，獲得乙酸根代替的氧化產(chǎn)品。該反饋與陰離子的品種有很大聯(lián)系，如在乙酸根離子存鄙人反饋能獲得氧化產(chǎn)品，而在氯離子存鄙人則會(huì)獲得偶聯(lián)產(chǎn)品。

乙酸鈀開辟的定量氧化反饋還能活化芳烴的sp2 C-H 鍵，進(jìn)而實(shí)行二苯醚、二苯胺或二苯甲酮的分子內(nèi)成環(huán)反饋。其余，苯醌或萘醌在乙酸鈀氧化下則能獲得對(duì)應(yīng)的芳基代替醌類復(fù)合物。

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