有機(jī)化學(xué)，是高級(jí)中學(xué)化學(xué)中對(duì)立獨(dú)力的一個(gè)實(shí)質(zhì)，在常識(shí)、本領(lǐng)、解題本領(lǐng)上都與其余常識(shí)板塊有著較大的辨別。但動(dòng)作高級(jí)中學(xué)化學(xué)中的一個(gè)局部，有機(jī)化學(xué)與其余知 識(shí)板塊又有確定的共通點(diǎn)和溝通之處。所以同窗們不該當(dāng)把進(jìn)修有機(jī)化學(xué)的進(jìn)程視為實(shí)足與其它實(shí)質(zhì)獨(dú)立的，確定要提防常識(shí)的接洽和遷徙。本材料將會(huì)從有機(jī)化學(xué) 板塊的特性動(dòng)身，引見(jiàn)有機(jī)估計(jì)題的基礎(chǔ)回答本領(lǐng)和與無(wú)機(jī)估計(jì)題的接洽。

（一）. 掌握控制官能團(tuán)

機(jī)化學(xué)便是官能團(tuán)化學(xué)。將高級(jí)中學(xué)講義上展示的官能團(tuán)的基礎(chǔ)本質(zhì)和所能爆發(fā)的反饋控制，有機(jī)化學(xué)的普通常識(shí)也就過(guò)關(guān)了。底下咱們大略地回憶一下高級(jí)中學(xué)有機(jī)化學(xué)里的要害的官能團(tuán)的基礎(chǔ)常識(shí)。

1. 碳碳雙鍵

(1)構(gòu)造簡(jiǎn)式：

(2)構(gòu)造特性：兩個(gè)碳亞原子間產(chǎn)生雙鍵，兩個(gè)碳亞原子和與之貫串的四個(gè)亞原子同在一個(gè)平面上，代替基與兩個(gè)碳亞原子間產(chǎn)生的鍵角好像即是120°。

(3)重要本質(zhì)——不飽和性：碳碳雙鍵是最重要的不飽和鍵，其爆發(fā)的最重要的反饋便是加成反饋。加成的本質(zhì)是碳碳雙鍵中較弱的鍵遭到那種試藥的抨擊而爆發(fā) 斷裂，不飽和鍵變化為飽和鍵。最罕見(jiàn)的能與碳碳雙鍵加成的試藥有H2、鹵素單質(zhì)（Cl2、Br2）、鹵化氫、H2O、次鹵酸等。應(yīng)提防的是，Br2與碳碳 雙鍵加成時(shí)應(yīng)運(yùn)用液溴，可將溴溶于CCl4中制成Br2的CCl4溶液。

碳碳雙鍵的不飽和性應(yīng)用到高分子復(fù)合物中便是碳碳雙鍵的加聚反饋，烯烴的加聚反饋本質(zhì)上也是加成反饋，獲得的產(chǎn)品是飽和的碳鏈。

碳碳雙鍵的另一個(gè)性是活化α-氫亞原子，如普照前提下，丙烯的α-氫亞原子會(huì)被Cl亞原子代替，反饋方程式

(4)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：①運(yùn)用碳碳雙鍵與鹵素加成的個(gè)性，經(jīng)過(guò)加成—代替的本領(lǐng)同聲贏得兩個(gè)場(chǎng)所相鄰的羥基（－OH）；

②同樣運(yùn)用碳碳雙鍵與鹵素加成的個(gè)性，經(jīng)過(guò)加成—消去的本領(lǐng)脫去兩分子HX，獲得碳碳三鍵；

③運(yùn)用碳碳雙鍵加聚的個(gè)性，制取高分子復(fù)合物。

2. 碳碳三鍵

(1)構(gòu)造簡(jiǎn)式：

(2)構(gòu)造特性：曲線形，兩個(gè)碳亞原子和與之貫串的兩個(gè)亞原子同在一條曲線上，鍵角180°.

(3)重要本質(zhì)——不飽和性：在高級(jí)中學(xué)階段碳碳三鍵和碳碳雙鍵的基礎(chǔ)本質(zhì)并無(wú)太大辨別，但碳碳三鍵與H2O加成時(shí)，天生的烯醇不寧?kù)o，會(huì)重排成醛。

其余要提防的一點(diǎn)是，兩分子乙炔加成獲得乙烯基乙炔（CH2＝CH－C≡CH），三分子乙炔加成獲得苯。

(4)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：運(yùn)用三鍵局部加成獲得雙鍵的個(gè)性，制取碳鏈上有雙鍵的特出產(chǎn)品。如乙炔與HCN加成，可徑直獲得乙烯腈，經(jīng)加聚反饋便可獲得腈綸。

3. 鹵亞原子

(1)構(gòu)造式：－X（X=F、Cl、Br、I）

(2)重要本質(zhì)：①代替反饋。鹵亞原子不妨被－OH、－NH2、－CN、碳負(fù)離子等代替，一致OH-如許的試藥變成親核試藥，鹵亞原子的代替稱為親核代替反 應(yīng)。高級(jí)中學(xué)講義所交戰(zhàn)到的主假如OH-代替鹵亞原子的反饋，鹵代烴在NaOH水溶液中加熱即天生醇。但要提防若一個(gè)碳亞原子上接有多個(gè)鹵亞原子，代替時(shí)會(huì)同聲脫去 H2O分子。

②消去反饋。鹵代烴在NaOH的醇溶液中加熱會(huì)脫去一分子HX天生不飽和烴。鹵代烴的消去反饋同樣是β-取消反饋，須要生存β-H亞原子。

(3)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：鹵亞原子是有機(jī)合成人中學(xué)十分要害的中央產(chǎn)品，運(yùn)用鹵亞原子的代替反饋不妨實(shí)行特殊多的合成辦法。高級(jí)中學(xué)階段罕見(jiàn)的鹵亞原子的運(yùn)用有

①經(jīng)過(guò)代替反饋獲得醇類，這是鹵亞原子最基礎(chǔ)的用處，由醇類可進(jìn)一步制取醛、酸、酯。

②舉行少許特出的辦法，如運(yùn)用消去—加成—代替辦法制取鄰位二元醇，運(yùn)用消去—加成—消去辦法獲得碳碳三鍵。

③經(jīng)過(guò)HCN代替并水解的辦法引入羧基，同聲減少一個(gè)碳亞原子，這一反饋常會(huì)以消息的情勢(shì)給出。

4. 醇羥基

(1)構(gòu)造簡(jiǎn)式：R－OH

(2)構(gòu)造特性：角形，與氧亞原子貫串的亞原子與羥基上的氫亞原子不在一條曲線上。羥基中的氧亞原子有兩對(duì)孤對(duì)電子，易與H2O分子的H亞原子產(chǎn)生氫鍵，所以初級(jí)的醇能與水以大肆比率互溶。

(3)重要本質(zhì)：①醇羥基中的O－H鍵并不簡(jiǎn)單斷裂，所以醇類的堿性普遍弱于水，制取醇類對(duì)立應(yīng)的鹽只能用Na、K等絢爛非金屬。而差異的是，制得的醇鈉（如C2H5ONa）是十分強(qiáng)的堿（堿性強(qiáng)過(guò)NaOH）。

②醇羥基能被O2（CuO）、KMnO4、K2CrO7等氧化劑氧化，氧化的本質(zhì)本質(zhì)上即是醇脫去了羥基和α-碳亞原子上的兩個(gè)H亞原子，天生一分子 H2O。當(dāng)羥基所接的碳亞原子上有2個(gè)之上的H時(shí)，羥基被氧化為醛基；當(dāng)羥基所接的碳亞原子上惟有1個(gè)H時(shí)，羥基被氧化為羰（酮）基；當(dāng)羥基所接的碳亞原子上沒(méi) 有H時(shí)，羥基沒(méi)轍被氧化。

p須要更加提防的是，因?yàn)榱u基的氧亞原子有很強(qiáng)的吸電子個(gè)性，所以一個(gè)碳亞原子上普遍不許同聲貫穿兩個(gè)羥基，要不會(huì)脫水天生相映的醛、酮、酸；且普遍情景下羥基也不許貫穿到碳碳雙鍵的碳亞原子上，由于這種烯醇式的構(gòu)造普遍是不寧?kù)o的。

③醇羥基的另一要害個(gè)性是消去反饋，普遍運(yùn)用濃硫酸作催化劑，使醇類脫去羥基天生含雙鍵的無(wú)機(jī)物。應(yīng)提防的是醇爆發(fā)消去反當(dāng)令的溫度遏制，溫度較低時(shí)會(huì) 天生副產(chǎn)品醚類，溫度到達(dá)確定范疇時(shí)才會(huì)爆發(fā)消去反饋。消去反饋的實(shí)質(zhì)是羥基與β位上的一個(gè)H亞原子共通脫去天生H2O的反饋，所以能爆發(fā)消去反饋的醇類必 需要有β-H亞原子。

醇能與酸爆發(fā)酯化反饋，后文將會(huì)精細(xì)引見(jiàn)。

(4)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：①醇類自己即是有機(jī)合成人中學(xué)最罕見(jiàn)的目的產(chǎn)品之一。制得醇（也即是引入羥基）的本領(lǐng)特殊多，而咱們交戰(zhàn)得較多的重要本領(lǐng)是由醛基變化，經(jīng)過(guò)酯類水解和烯烴的水合。

②經(jīng)過(guò)清醇鹵代烴的彼此變化，由醇制取鹵代烴（鹵化），常用的鹵化劑有HCl（HBr）、PCl3（PBr3）、SOCl2等（用后兩種產(chǎn)率更高）。

③經(jīng)過(guò)醇的氧化制醛，從而制得羧酸，清醇羧酸再反饋天生酯。這是高級(jí)中學(xué)有機(jī)化學(xué)初中畢業(yè)生升學(xué)考試“爛”的套路。

④經(jīng)過(guò)醇與非金屬Na的反饋制取醇鈉。醇鈉是一類強(qiáng)堿，在有機(jī)合成人中學(xué)有十分普遍的運(yùn)用。

5. 酚羥基

(1)構(gòu)造簡(jiǎn)式：

(2)重要本質(zhì)：酚羥基有很弱的堿性，能與NaOH溶液反饋而不許與NaHCO3溶液反饋，將CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，析出苯酚的結(jié)晶，CO2之變化為HCO3-離子。

酚羥基的活性較大，普遍酚類物資都易被氧化，苯酚置于氣氛中因外表被O2氧化而顯粉赤色。而其它的氧化劑，如KMnO4堿性溶液、王水、硫酸等都能氧化酚羥基。

酚羥基能活化苯環(huán)的鄰、對(duì)位，所以酚類與濃溴水反饋天生能溴代物積淀，如苯酚介入濃溴水中獲得三溴苯酚積淀，但苯酚介入液溴（Br2的CCl4溶液）時(shí)積淀會(huì)溶于Br第22中學(xué)查看不到局面。其它的代替基如硝基、磺酸基同樣也會(huì)代替酚羥基的鄰、對(duì)位。

酚羥基能與FeCl3溶液爆發(fā)顯色反饋，天生紫色的配位復(fù)合物。

(3)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：酚羥基是一個(gè)活化苯環(huán)的基團(tuán)，其鄰位和對(duì)位都不妨引入其它基團(tuán)。在估計(jì)題中，大概會(huì)將制取酚醛樹脂時(shí)所用的苯酚和甲醛反饋的道理動(dòng)作考試場(chǎng)點(diǎn)。

6. 醛基與酮基

(1)構(gòu)造簡(jiǎn)式：－CHO

(2)構(gòu)造特性：C亞原子與O亞原子間產(chǎn)生碳氧雙鍵，碳氧雙鍵所貫穿的兩個(gè)亞原子與雙鍵兩頭的C亞原子和O亞原子同在一個(gè)平面上。碳氧雙鍵的氧亞原子帶有兩對(duì)孤對(duì)電子，同樣能產(chǎn)生氫鍵。

(3)重要本質(zhì)：“中央價(jià)態(tài)”，醛基有一致無(wú)機(jī)化學(xué)中SO2、Fe2+如許的“中央價(jià)態(tài)物資，既能爆發(fā)氧化反饋，又能爆發(fā)恢復(fù)反饋。醛基催化加氫即可獲得 －CH2OH基團(tuán)，醛基被氧化便可獲得羧基。高級(jí)中學(xué)階段提到了三種氧化醛基的本領(lǐng)——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、銀氨溶液氧化，對(duì)后兩種更加應(yīng) 該中心控制。

醛基也不妨爆發(fā)加成反饋，但醛基不許像碳碳雙鍵與X2、H2O、HX如許的試藥加成（這種加成稱為“親電加成”），醛基的加成稱為“親核加成”（試藥開(kāi)始 抨擊的不是碳氧雙鍵，而是醛基中的碳亞原子，故稱“親核”）。醛基的加成反饋在高級(jí)中學(xué)講義中不作訴求，動(dòng)作消息出當(dāng)前普遍只波及到醛與HCN的加成，這一加成 反饋同樣不妨引進(jìn)C亞原子延長(zhǎng)碳鏈；另一個(gè)罕見(jiàn)的消息反饋是馳名的羥醛縮合反饋，這一反饋會(huì)在反面計(jì)劃。

羰基與兩個(gè)碳亞原子貫串時(shí)便稱為酮基，酮與醛在本質(zhì)上的最大辨別在乎酮基普遍不許被新制Cu(OH)2、銀氨溶液等弱氧化劑氧化。酮類的化學(xué)本質(zhì)在高級(jí)中學(xué)訴求不高，此處不復(fù)計(jì)劃。

(4)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：醛和酮在有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用極端普遍，運(yùn)用羰基的親核加成本質(zhì)和醛與酮中α-H亞原子的活性，貫串?dāng)v雜的試藥和有機(jī)反饋，不妨 合成出很多構(gòu)造攙雜的物資。但高級(jí)中學(xué)階段對(duì)醛類的看法特殊膚淺，講義上只引見(jiàn)了醛基的氧化，普遍標(biāo)題中醛基的效率也不過(guò)變化為羧基或恢復(fù)為羥基。但在消息題 中，醛類的運(yùn)用的變革便特殊多了，此處也不復(fù)對(duì)此打開(kāi)。

7. 羧基

(1)構(gòu)造簡(jiǎn)式：－COOH

(2)構(gòu)造特性：羧基中含有羰基和羥基，羧基貫穿的亞原子與官能團(tuán)上的碳亞原子和兩個(gè)氧亞原子共面，氫亞原子在平面外。羧基中兩個(gè)氧亞原子上都有孤對(duì)電子，都能招引氫亞原子產(chǎn)生氫鍵，在純潔的羧酸中，兩分子的羧酸的羧基間還不妨經(jīng)過(guò)氫鍵貫串。

(3)重要本質(zhì)：①堿性。因?yàn)轸然系臍鋪喸虞^簡(jiǎn)單水解，所以羧酸是最典范的有機(jī)酸。羧酸的堿性普遍都強(qiáng)于碳酸，所以惟有羧酸能與Na2CO3或NaHCO3溶液反饋放出CO2氣體或融化CaCO3液體。而將CO2氣體通入羧酸的鈉鹽溶液中并不會(huì)天生該種羧酸。

②酯化反饋。在高級(jí)中學(xué)有機(jī)化學(xué)估計(jì)題中，“十題九酯”的講法一致不假。酸的酯化反饋及酯的水解反饋不妨說(shuō)是有 機(jī)化學(xué)標(biāo)題初中畢業(yè)生升學(xué)考試得最“爛”的實(shí)質(zhì)。酯化反饋的本質(zhì)機(jī)理比擬攙雜，而從反饋的截止上去看，羧酸供給了羥基而醇供給了氫，剩下局部便脫去產(chǎn)生一分子H2O。因 而酯化反饋屬于一種代替反饋，十分于羧基上的羥基被醇脫去羥基上的氫亞原子后的基團(tuán)代替。

(4)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：①運(yùn)用羧酸的堿性制取相映的鹽類，減少無(wú)機(jī)物在水中的融化度和無(wú)機(jī)物的寧?kù)o性。

②合成酯類。羧酸與醇，或自己具備羧基和羥基兩種官能團(tuán)的無(wú)機(jī)物（羥基酸）在濃硫酸中加熱便可合成酯。高級(jí)中學(xué)階段中經(jīng)過(guò)酯化反饋不妨獲得三種典型的酯類：a.由羧基和羥基貫串成的普遍的酯，個(gè)中酸和醇都大概不只1分子，如乙酸乙酯、硝化甘油三酯、已二酸二乙酯等。

b.產(chǎn)生環(huán)酯，有三種情景，第一種是羥基酸平分秋色子內(nèi)的羧基和羥基貫串，由一分子無(wú)機(jī)物產(chǎn)生環(huán)酯，又稱內(nèi)酯；第二種是兩分子的羥基酸經(jīng)過(guò)酯化反饋會(huì)合成環(huán)酯，產(chǎn)品中溝通基團(tuán)處在對(duì)位場(chǎng)所上，最典范的例子便是乳酸（CH3CH(OH)COOH）分子所產(chǎn)生的二聚乳酸（如次左圖）；第三種是二元酸與二元醇經(jīng)過(guò)酯化反饋會(huì)合成環(huán)酯，產(chǎn)品中有對(duì)稱面，如乙二酸與乙二醇的會(huì)合物（如次右圖）

c.產(chǎn)生高聚酯。小分子的二元酸和二元醇可經(jīng)過(guò)酯化反饋產(chǎn)生長(zhǎng)鏈，會(huì)合成高分子復(fù)合物。這種反饋是縮聚反饋，有幾何分子的羧酸和醇會(huì)合，就有幾何分子的H2O天生。

③合成其它的羧酸衍底棲生物。酯類與酰胺、酰鹵、酸酐都屬于羧酸衍底棲生物，咱們學(xué)過(guò)的氨基酸酸脫水縮合產(chǎn)生的多肽便是聚酰胺類物資。這一實(shí)質(zhì)講義上未說(shuō)起，此處不復(fù)計(jì)劃。

④運(yùn)用羧酸的脫羧反饋引入其它官能團(tuán)。這是有機(jī)合成人中學(xué)十分常用的一種思維，高級(jí)中學(xué)講義中沒(méi)有簡(jiǎn)直說(shuō)起脫羧反饋，但這一反饋大概會(huì)動(dòng)作消息給出。咱們剛發(fā)端進(jìn)修有機(jī)化課時(shí)便交戰(zhàn)到的試驗(yàn)室制乙烷的反饋CH3COONa+NaOH==CH4↑+Na2CO3本來(lái)即是一個(gè)脫羧反饋。

8. 酯基

(1)構(gòu)造簡(jiǎn)式：－COO－

(2) 重要本質(zhì)：酯類（囊括油脂）最明顯的個(gè)性便是水解性。酯水解有兩種辦法，而產(chǎn)品經(jīng)酸化處置后獲得的都是酸和醇。酯的堿性水解本質(zhì)上運(yùn)用了酯化反饋的可逆 性，H+的催化效率對(duì)于正反饋和逆反饋都是等效的，但酯水解時(shí)確定不許用濃硫酸，要不作反饋物的H2O會(huì)被硫酸接收，感化反饋的舉行；酯的堿性水解同樣利 用了化學(xué)平穩(wěn)的道理，在堿性前提下，反饋天生的酸與堿中庸，天生的鹽類與液體反饋物辨別，加入水中，激動(dòng)反饋的舉行，這一反饋便是皂化反饋。

酯類中有一類特殊特出的物資——甲酸酯。它們的官能團(tuán)不妨寫成－O－CHO的情勢(shì)，所以這類的酯兼有了酯與醛的個(gè)性，既能水解，又能爆發(fā)銀鏡反饋等醛基的特性反饋。

(3)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：①經(jīng)過(guò)水解反饋獲得羧酸和醇。酯類在天然界中到處看來(lái)，動(dòng)植被肌體內(nèi)都生存油脂，經(jīng)過(guò)水解反饋不妨獲得硝化甘油和相映的脂肪酸。

②養(yǎng)護(hù)羥基、氨基酸等活性基團(tuán)。酯類的化學(xué)本質(zhì)普遍較為寧?kù)o，不易被氧化，所以往往用來(lái)養(yǎng)護(hù)羥基、氨基酸的基團(tuán)。

9. 硝基和氨基酸

(1)構(gòu)造簡(jiǎn)式：－NO2 －NH2

(2)重要本質(zhì)：高級(jí)中學(xué)講義上展示了這兩個(gè)含氮的官能團(tuán)，但講義自己對(duì)有機(jī)含氮復(fù)合物的訴求較低，此處大略引見(jiàn)一下二者的基礎(chǔ)本質(zhì)。

硝基和氨基酸辨別上氮的最高和最廉價(jià)態(tài)的官能團(tuán)。硝基本質(zhì)上是王水分子（HNO3）去掉羥基后所得，最罕見(jiàn)于苯的硝化反饋。硝基在Fe與HCl的效率下能爆發(fā)恢復(fù)反饋?zhàn)兓癁榘被帷?/p>

氨基酸中的氮亞原子的孤對(duì)電子易招引質(zhì)子，使得氨基酸變成最基礎(chǔ)的堿性基團(tuán)。氨NH3分子的H被烴基代替后獲得的物資變成胺，胺的堿性普遍比NH3強(qiáng)，但氨基酸接到苯環(huán)上后，其堿性會(huì)大大縮小。

氨基酸和羥基有確定的一致性。氨基酸也能與羧基貫串（同樣為羧基脫羥基、氨基酸脫氫的情勢(shì)），獲得酰胺類物資。兩個(gè)氨基酸酸分子貫串后獲得的物資便是肽。不管是天然界中的卵白質(zhì)，仍舊人為合成的尼龍纖維，它們的化學(xué)實(shí)質(zhì)本質(zhì)上都是聚酰胺物資。

(3)在高級(jí)中學(xué)有機(jī)合成人中學(xué)的運(yùn)用：硝基在與苯環(huán)相關(guān)的合成人中學(xué)常常要“占場(chǎng)所”，先在苯環(huán)上引入硝基，在硝基的對(duì)位引入所需基團(tuán)后，將硝基恢復(fù)，然和用重氮化反饋去除氨基酸即可。

氨的衍底棲生物都有堿性，都能與鹽酸成鹽。將胺類制成鹽酸鹽，同樣能減少無(wú)機(jī)物在水中的融化度和無(wú)機(jī)物的寧?kù)o性。

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